"Todos nos vestimos para Bill", dice la editora de Vogue Anna Wintour. Bill, en cuestión, es el fotógrafo del New York Times Bill Cunningham. Por décadas, este antropólogo viajero cultural ha llevado de manera obsesiva e inventiva la crónica de las tendencias de la moda y las veladas benéficas de la alta sociedad para la sección de estilo del Times en sus columnas "On the Street" y "Evening Hours".
Repleto de luminarias de la alta sociedad (como Wintour, Tom Wolfe, Astor Brooke, David Rockefeller- todos aparecen en la película), los excéntricos del centro de la ciudad y todos los demás, el enorme trabajo de Cunningham documenta su tiempo y lugar, así como un estilo individual. Bill Cunningham New York retrata al hombre en el trabajo (en la calle y en la oficina) y en la casa (un estudio de Carnegie Hall).
Este documental ganó el Premio del Público en la "Noche de apertura de Nuevos Directores / Nuevas Películas" en 2010, también el premio a la Mejor Película Documental en el Festival de Cine de Sydney (2010), Mejor Documental en el Festival de Cine de Nantucket (2010), Premio del Público al Mejor Documental en el Festival Internacional de Cine de Melbourne (2010), Mejor Documental en Abu Dhabi International Film Festival (2010).